也随父亲而去，后又惊闻妹妹在夫家丧亡，心爱的妻子在生育孩子时，产后热盛，悄悄离世。可怜的小婴儿在出世三天后，也随亲娘而去，亲人接连病故，打击甚大，使他意志消沉。
后在好友祝枝山、文徵明…的鼓励下，重拾古文，发愤苦读，结果乡试名列榜首，「解元公唐伯虎」一时名遍南京城。后来，他娶了九个娘子为妻，自此也潜心作画，在青丹上大有进展。
唐寅开始“千里壮游”，足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、赣七省，贫困之下以卖画为生。唐寅擅画山水及工笔人物，尤其是仕女，笔法秀润缜密、潇洒飘逸。
作品有《骑驴归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等。诗词散文有《六如居士全集》。欧阳少龙心想我说在那见过这画功呢。
祝枝山，字希哲，是唐伯虎最要好的朋友，虽为举人，但无意於功名，心思全在书法上，草书尤其闻名。两人性情相近，时常拎著酒壶，乘著渔船，一面饮酒赋诗，一面欣赏山水，颇有避世弃俗之意。
两人更是结伴冶游，放情诗酒，寄意名花。而祝枝山著名的草书，加上唐伯虎精湛的画技，更使得「唐画祝字」远近驰名。
欧阳少龙这才知道那天在地上的那个男人就是祝枝山了。
你来我百草园是何意？
唐寅你可真是潇洒飘逸、傲世不羁，这江南第一风流才子非你莫属啊。
你是怎么见到我夫人贴身丫鬟秋香的？
唐伯虎说“我是在寒山寺遇到秋香姐的”。
我日他大爷的！这小子的嘴比我还甜呀！
秋香今年才十六，
他唐伯虎今年都二十多了，
看来他也是一个泡妞高手了.呵呵！遇到同行了！欧阳少龙很想与这江南第一风流才子交流一下心得。
欧阳少龙说“唐伯虎，这就是你的不对了！你来我百草园泡秋香，怎么的也得先打个招呼才对啊？
唐伯虎说“我在纸上写了，就写在那张卖身契约上了。”
是吗？
欧阳少龙心想那张卖身契约自己是看过的，没有写啊？
从袖袋里把那张卖身契约拿了出来，看了半天也没有看出来。
唐伯虎你玩我呢？这上面那写了你要泡秋香？
唐伯虎说“没有啊！我在上面写得清清楚楚我为秋香。操了！那我怎么就没有看出来呢？
唐伯虎说“你把这张卖身契约的第一个字顺着念出来。”
我闻西方大士，
为人了却凡心。
秋来明月照蓬门，
香满禅房幽径。
屈指灵山会后，
居然紫竹成林。
童男童女拜观音，
仆仆何嫌荣顿？
好你个唐伯虎跟我玩藏头诗。
听说你不是取了九个老婆了吗？
怎么还在泡妞啊？
唉！大人呀！你不提这九个婆娘还好，说起来真的是让人伤心。
欧阳少龙感觉到好奇？
怎么回事？
唐伯虎说“这九个老婆取的时候都没有没见过面的，当时的媒婆说人怎么美如天仙；谁也没有想到取回来；洞房花烛夜没有把我吓死，长得跟夜叉一样；吓得我差点成了阳萎。
欧阳少龙没有想到这包办婚姻男人也是深受其害啊！
那你不是取了九个老婆吗？
第二个取回来洞房花烛夜，人倒是长得漂亮；可是声音如雷公一样，大哥你说我那还有什么心情啊？
昏了！这唐伯虎也是够惨了点！
那你第三个老婆是怎么回事？
唐伯虎说“第三个老婆真的是玲珑妖娆，可是在洞房花烛夜；我还没有上床，就已经下来了。
为什么？不会是这么快吧？呵呵！要不我给你一包藥！
大哥啊！根本就不是一回事。
兄弟我一看这个新娘子，可真的是高兴坏了；马上脱光了衣服。
为我的娘子宽衣，脱了衣服的时候还好；可是当我为我的娘子脱袜子的时候，可就坏了菜了！当时就感觉到一股气流冲过来，我就昏过去了。
欧阳少龙心想“这唐伯虎的新娘子的香港脚比炸弹还有杀伤呀”
说到这欧阳少龙彻底是明白了这唐伯虎的苦衷了。
兄弟啊！我来晚了！让你受苦了！