此类酒类输入或输出合众国及其管辖下的一切领土”。这条规定和社会对酒精饮料的强劲需求共同造就了许多一夜暴富的神话：有些不法商人从加拿大走私酒精饮料，伪装成药用酒精在药房里销售，从而获得巨额的利润。直到1933年12月的《美国宪法第二十一修正案》废除禁酒令为止，走私酒精饮料一直是司空见惯的社会现象，美国的上流社会也出现了骤得横财的新生富豪和兴盛数代的世家大族之间的分化。
《了不起的盖茨比》正是在这样的社会环境中诞生的。和撰写前面两部小说时的一气呵成不同，菲兹杰拉德创作《了不起的盖茨比》的进度非常缓慢。他起意要写这本书，是在1922年6月，但正式动笔则是翌年的事。他先是写了个开头，然后觉得不满意，于是彻底推倒重来（这个开头后来变成了短篇小说“赦免”，收入他的短篇小说集《那些忧伤的年轻人》）。1923年5月，菲兹杰拉德移居法国的蓝色海岸，在那里写出了《了不起的盖茨比》的初稿，并在11月将其邮寄给他的编辑麦克斯韦·佩金斯和他的经纪人哈罗德·奥博，随后举家到罗马过冬。他在罗马收到佩金斯的回信，佩金斯认为小说的初稿主题并不清晰，而且对盖茨比生平着墨过多，建议他进行修改。经过几番加工之后，菲兹杰拉德终于在1925年2月中旬交出了定稿。
在确定书名的时候，菲兹杰拉德曾经犹豫不决。他最初属意的书名是《西卵的特里马乔》（参见本书注83）。1924年11月7日，他在写给佩金斯的信中说：“现在我决定还是用原来的书名……《西卵的特里马乔》（TrimalchioiEgg）。”但佩金斯认为这个书名太过模糊，也担心普通读者不知道Trimalchio怎么发音，于是设法说服菲兹杰拉德放弃这个想法。佩金斯和泽尔达倾向于用《了不起的盖茨比》，那年12月，菲兹杰拉德对此表示接受。看完最后一次校样之后，菲兹杰拉德又提议把书名定成《特里马乔》或者《戴金帽的盖茨比》（Gold-HattedGatsby），这也被佩金斯否决了。1925年3月19日，菲兹杰拉德再次提出新的书名：《星条旗下》（uheRed,whiteandBlue），但这时书已付印，来不及更改了。三个星期之后，也就是在4月10日，这部小说以《了不起的盖茨比》的名字出版了。菲兹杰拉德认为这个书名“还可以吧，不算坏，也谈不上好”。
令所有人意想不到的是，尽管菲兹杰拉德已经不再是五年前刚出道时的默默无闻之辈，而是拥有一定声望的社会名流，可是《了不起的盖茨比》在市场上的表现却远远不如他的前两部小说，简直可以用惨淡来形容。惨淡到什么程度呢？这部小说在作者生前只由斯克里伯纳出版公司（scribner）印刷过两次，当菲兹杰拉德在1940年与世长辞时，1925年8月第二次印刷的三千册图书还有部分呆在仓库里。除此之外，现代文库出版公司曾在1934年印刷了这本书，但也是因为销售欠佳而不再加印。
当年的读者缺乏发现这是一部杰作的眼光，评论界也没有表现出足够的欣赏能力。《纽约时报》在1925年4月19日刊登了由埃德温·克拉克撰写的书评，认为“这本书很有趣，讲述了一个神秘而浮华的当代故事”，并轻描淡写地指出“（菲兹杰拉德）写得很好，他向来写得很好，因为他写得很自然，他的形式感也有所完善”。
甚至直到1940年，《了不起的盖茨比》也没有得到应有的评价——即使作者在1924年便自认为这是“美国有史以来最好的小说”。那年12月23日，在菲兹杰拉德死于心脏病三个星期之后，《纽约时报》刊登了简短的讣文。这篇文章指出《了不起的盖茨比》是菲兹杰拉德最出色的作品，并引用文学评论家约翰·张伯伦的话，认为作者“有能力用一段文字抓住一个时代的韵味、一个夜晚的芬芳和一首老歌的情调”。但它对菲兹杰拉德的评价到此为止，只是把他当做一个有点才气的普通作家。
仅仅三年之后，情况开始发生变化。1942年，美国许多图书销售商和出版商联合部分图书馆和作家，组建了“战时图书协会”（councilonBooksinwartime）。这个非营利组织的信条是“图书是思想战争中的武器”，它致力于通过图书来影响美国人对二战的思考，为远在海外作战的士兵提供足以振奋士气的精神食粮。从1943年秋天到1947年秋天，该协会挑选了一千三百二十四种图书，以“部队专供丛书”的形式出版，并由军方统一采购，四年间共交付近一亿两千三百万册。按照1943年5月12日的《密尔沃基新闻报》（milwaukeeJournal）第十六版相关报道的说法，有许多出版商将这个项目视为清空销路欠佳的库存书的良机。或许当年斯克里伯纳出版公司也有这样的动机，但无论如何，入选“部队专供丛书”让《了不起的盖茨比》第一次有了大规模在读者手上流动的机会。著名的菲兹杰拉德研究专家马修·布鲁克里指出，入选“部队