年十二月七日，国民政府迁往台北。十二月十五日，蒋中正任命吴国桢接替陈诚担任台湾的省主席兼保安司令、行政院政务委员，以利用吴国桢“民主先生”的形象，“全力争取美援”。吴国桢担任台湾的省主席期间，致力于推动台湾人地方自治、农业改革，允许某些地方官员职位由普选产生，并试图减少滥用警权。但是在抗美援朝爆发后，美国改为全力支持国民政府并给予美援，吴国桢的地位也因此下降，与蒋经国与彭孟缉的特务系统也不断发生冲突。台湾火柴公司总经理王哲甫无辜被捕，吴国桢下令放人。台湾保安副司令彭孟缉执行蒋经国命令，坚不放人，先判死刑；由于吴国桢的反对，经蒋介石出面，改判七年徒刑。吴国桢已完全无法再与蒋经国共事，蒋中正曾派黄伯度传话，许以行政院长之职，要吴国桢好好与蒋经国合作，愿当院长兼省主席亦可。但吴国桢一概拒绝，偕妻上日月潭，声言非辞职照准不下山。一九五二年复活节，吴国桢由日月潭下山，在台中“无锡饭店”用餐，饭毕下楼，见包姓司机脸色惨白；吴国桢的座车前轮与主轴联接的地方，疑似螺丝松动，几遭不测。一九五三年四月，吴国桢辞省主席职，蒋介石任命俞鸿钧接替吴国桢。一九五三年五月二十四日，吴与妻子前往美国，蒋经国、陈诚到机场送行。一九五四年被蒋介石明令撤销其政务委员职务、开除其国民党籍。
逃台初期，蒋介石曾以“改造国民党”为由，铲除了cc系等党内异己。但是，旧的矛盾解决后，新的问题又不断出现，国民党内的权力斗争一直没有间断。对于党内异己势力，蒋介石的做法是软硬兼施，不择手段，坚决打击。其中最著名的就是吴国桢事件和孙立人事件。
还在一九四八年上海的市长任内时，吴国桢就与太子蒋经国发生冲突。当时，为了挽救面临崩溃的经济，整顿日益混乱的经济秩序，同时也为了给蒋经国培养日后接班的资本，蒋介石派蒋经国赴上海出任经济督导员。蒋经国年轻气盛，用铁腕手段坚决打击不法投机商人，引起了外界许多非议和上海商界的反弹。对蒋经国的做法，市长吴国桢有不同的看法。他认为经济问题需要用经济手段解决，政治上的高压于事无补。两个月后，蒋经国上海“打虎”失败，事后却将失败的原因归咎于吴国桢的不合作。到了台湾后，蒋经国掌握特务大权，对岛内民众滥捕乱杀，大搞白色恐怖，又引起了受过美国教育的吴国桢的不满，时常利用省主席的职权对蒋经国进行牵制。此外，吴国桢在举办台湾县市政权选举等方面也与蒋氏父子的看法不合。双方矛盾越积越深，尤其是吴国桢与蒋经国的暗中较劲日益公开化，经常在蒋介石面前发泄对蒋经国的不满，甚至说蒋经国“仗势越权，必将成为人民仇恨的焦点”。
在五十年代初，蒋介石有求于美国，因此对于吴国桢尚能容忍。随着美台关系的加强，吴国桢被蒋介石用于向美国示好、拉关系的作用已经不大，于是，在吴国桢与蒋经国的争权中，蒋介石开始公开偏袒蒋经国，排斥吴国桢。据说，蒋介石还曾想制造车祸暗害吴国桢。在这种情况下，吴国桢自感已成蒋氏父子的眼中钉，难以继续在台湾立足，乃于一九五三年四月以“健康欠佳”为由辞去台湾的省政府主席职务，远赴美国。但老父幼子却被留作人质，不准同行。一九五三年十一月，蒋介石以“蒙混舞弊，不尽守责”罪名突然免去了“总统府”秘书长王世杰的职务。王与吴国桢关系十分密切，王下台后，从台湾传出他曾擅自批准吴国桢套购外汇十二万美元的消息，实际上是影射吴“携资外逃”，台湾当局并要求他尽速返台。吴国桢认为这是蒋氏父子蓄意陷害，于是拒绝返台，并致函要求国民党辟谣。在得不到国民党的答复后，吴又想在台湾报纸刊登澄清广告，但居然没有一家台湾报纸同意刊登。于是，吴国桢决定向蒋氏父子发难。一九五四年二月七日，吴国桢接受美国一家电视台的专访，批评国民党“一党专政”，称如不从速实行民主，台湾难以得到美国等西方国家的支持；并表示他出走美国完全是因为与蒋氏父子政见不合，不为所容。此言一出，即在美国引起巨大反响。一周以后，吴国桢再接受美国一家通讯社记者采访，指责蒋介石任人唯亲，排斥异己，独断专行；国民党钳制言论，大搞特务政治，并要求彻底清查国民党的经费来源。蒋介石闻言恼羞成怒，除组织岛内舆论进行围剿外，并于三月十七日以“总统”名义发布命令，指吴国桢“背叛国家，污蔑政府，分化**，挑拨政府与人民及侨胞与祖国的关系，居心叵测”，网罗了十三条罪状，宣布解除吴国桢所有职务，开除党籍；对于有关“违法渎职”罪行，将彻底查办。台湾当局并向美国政府提出引渡吴国桢回台的求，但遭美国拒绝。
吴国桢接触中国外交事务始于其归国不久，他曾任外交部江苏特派交涉员公署秘书兼交际科长、外交部第一司副司长兼条约委员会委员等职，初步积累了从事外交工作的经验。一九四二年十二月，在我国已与英美等国结盟共同反抗日德意法西斯，外交活动十分频繁之际，吴国桢被任命为国民政府外交部政务次长，兼任蒋介石侍从室
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