一九二八年的时候就开始了进行情报活动。在一九三零年建立国民党第一个特务组织调查通讯小组，建立“十人团”深得蒋介石宠信。一九三二年三月，蒋介石为加强特务统治，先组织力行社。后在南京秘密成立“中华复兴社”，被任为特务处处长。生前比较相信风水学。
一九三八年特务处扩大为军事委员会调查统计局（简称军统），任副局长。一九四而年．美蒋联合组成特务机关“中美特种技术合作所”，戴兼为主任。一九四三年，兼任财政部战时货物运输管理局局长。一九四五年被选为国民党第六届中央执行委员。一九三三年；六月暗杀民权保障同盟副主席杨铨，同年十一月捕杀察绥民众抗日同盟军第二军军长、**员吉鸿昌，次年将上海《申报》主持人史量才刺杀于沪杭道上，种种血腥事件，都由戴一手布置。一九四六年三月十七日，戴笠从北平飞往上海转南京途中因飞机失事身亡。
“生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；名满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。”戴笠死后，章士钊先生题挽联。
以后世观点来看，戴笠在情报界可说是少有的天才，他在无师自通下一手建立军统局这以他为核心的庞大情治机关，在抗日战争时期军统局的敌后谍报侦搜以及中美情报合作对于战争的胜利有着无可抹灭的贡献。但是因为他的立场忠于蒋中正，与上海杜月笙关系良好，因此蒋中正在抗战结束前也将戴笠视为其最重要的亲信之一，在台面上无法解决的事情就必须借由军统之手执行，因此他的行动也就包含了以台面下手段帮蒋中正铲除敌人。
如一九三三年六月暗杀民权保障同盟副主席杨铨，次年将上海《申报》主持人史量才刺杀于沪杭道上。这些暗杀最后凶手都直指军统，除了**人及民主人士，戴所对付的还有国民党内各派系政敌，日本人及与日人合作的汉奸。可能因为戴笠长时期与**作对，故此**在很长一段时间内对他的历史评价极低，号称“蒋介石的配剑”、“中国的盖世太保”、“中国的希姆莱”、“中国最神秘人物”、“特工王戴笠”，在改革开放后，逐渐肯定其在抗战期间所作的贡献。
一个戴笠领导下的在敌后工作的O美国战略情报局)人员说：“戴笠的身材中等壮实，外表粗犷强硬，有军人的干练。他的脸轮廓分明，尖锐的目光咄咄逼人，还有一张坚毅的嘴。”一个出生于中国传教士家庭的美**官写道：“他英俊瘦长，有一双纤细优美的手，走起路来像是脊梁骨上了钢条，步子大而有力，像是中国戏台上的英雄人物夸大了的步伐。他那犀利审视的目光，像是要把人的五官和个性记下来以备日后之用。”
对于四十年代在中国的大多数外国人来说，戴笠是一个传奇式的人物，被普遍认为“不是中国的卡那瑞斯上将，而是海因里希.希姆莱”。戴笠给人的印象是聪明而有想象力，残酷而不择手段。他是中国国民党的希姆莱。他几乎是所有美国民主理想的敌人。在蒋的统治下，他企图通过铁腕来统一中国。他冷酷、狡猾而残忍。纳粹冲锋队头子的帽子不是轻易摘得掉的。那些将戴笠简称为T.L.的西方人经常把戴笠称做“中国的希姆莱”。那时在美国政府的情报圈子里，大多数官员都相信“戴笠将军以刽子手闻名；以他为首的“蓝衣社”，是个类似盖世太保的组织，至少在上海是众所周知；对政敌他有自己的集中营；他不喜欢外国人，而且外国人很少有人见过他”。戴笠自己知道这个绰号，而且他不止一次企图向他的美国朋友们证实“他支持民主”。一九四五年四月三日，蒋介石检阅了中美合作所的“精锐部队”，即坐落在重庆外的歌乐山的第九部。那天晚上戴笠举行了一个奢华的宴会，耗尽了他从家乡浙江带来的二百斤珍贵黄酒。歌乐山乐队学会了演奏“扬基歌”和“迪克斯”，而且当人群里的美国人为这些歌曲拍手欢呼时，演员们还准备演中国戏。这时戴笠突然打断了聚会，并坚持要说服美国朋友不要相信关于他的坏话。戴笠通过正式翻译刘镇芳说了半天，无非是想表明“他不是希姆莱”，而只是“总司令的戴笠，仅此而已”。
一篇提到戴笠是“中国的间谍大师”的文章说，凡是有中国人的地方就有他的情报人员在活动，这些地方包括：印度支那、印度尼西亚、婆罗洲、福摩萨、暹罗、马来半岛、南太平洋群岛、锡兰、缅甸和印度。
到了战争的后期，戴笠的特务不仅在而且在战略上都可以说无处不在。他们在马尼拉有城墙环绕的区域里发送气象预报，一直到麦克阿瑟登陆。他们在南京、汉口及所有被日本人占领的中国城市内组建警察部队。日本人发现这些警察愿意合作，便让他们照常管理，却不知所有中国的警察都是戴笠的人。他们在日本空军内有一个单独的傀儡飞行队，接受秘密命令，将日军的轰炸机于九月十五日转交给戴笠在西安城内的组织。而且在整个战争时期，在日本本土的东京皇宫里就有戴笠的特务。
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