br> VS蒙奇·D·卡普（海军本部中将）
胜利，发动二档，由于卡普的犹豫和放水而被路飞打到桥外。
VS佛之战国（海军本部元帅）
没有结果，以三档橡皮巨人气球挡下战国的全力一击，由于战国的这一击把处刑台打塌，路飞、艾斯、Mr.3因此顺利逃脱，后在Mr.3的帮助下顺利解开艾斯的手铐。
VS马林梵多海军
胜利，与艾斯联手全部秒杀。
VS赤犬（海军本部大将）
败北，艾斯死后失去意识，先后数度被“青雉”、“黄猿”协助追击，最终被众人所救。
VS甚平（原王下七武海之一）
败北，重伤状态的路飞被甚平轻松打败。
VS马林梵多海军
胜利，与甚平、雷利合力击败。
两年后
VS假路飞、假娜美、假弗兰奇、假狙击王
胜利，以霸王色霸气瞬间秒杀。
VS和平主义者PX-5（量产）
胜利，以二档橡皮喷气手枪ChanRao武装色霸气秒杀。
VS海底章鱼（海底怪物）
胜利，与索隆、山治、弗兰奇合力击败。
VS哈蒙德、狮子鱼、豹藏（新鱼人海贼团成员）
胜利，以二档橡皮喷气手枪秒杀哈蒙德与狮子鱼，但豹藏挡了下来并使用毒刺反击。
VS范达·邓肯（飞行海贼团船长）
胜利，以二档橡皮喷气大锤击倒。
VS沃达兹梅（范达·邓肯的手下）
胜利，以二档橡皮喷气手枪打掉门牙带着白星公主逃走。
VS甚平（原王下七武海之一）
没有结果，发生冲突，后战斗被罗宾中断。
VS鱼人岛五万位死刑犯
胜利，以霸王色霸气秒杀对方五万人。
VS霍迪·琼斯（新鱼人海贼团船长）
胜利，以二档武装色火拳铳重创后，再以三档武装色象枪完结。
VS卡里布（两年后的超新星赏金2亿1千万贝里）
胜利，为了替白星公主解围，一脚踹飞卡里布，事后又被娜美要求将卡里布找回来，以便于索取奖赏。
VS莉莉·恩斯特马克
胜利，以橡皮螺旋桨轻松取胜。
VS修佐（TV原创）
胜利，以三档橡皮巨人手枪完结。
VS庞克哈萨德巨龙
胜利，与索隆、乌索普合力击败。
VS茶胡子（半人马巡逻队首领）
没有结果，被半人马团打落冰海，后被布鲁克所救。
VS洛克、斯科奇（雪山兄弟M·凯撒·库朗的手下）
胜利，与变成乔巴的弗兰奇合力击败洛克，斯科奇被罗击败。
VS被调换至乔巴身体里的弗兰奇
胜利，路飞为了让服用一颗蓝波球陷入暴走状态的弗兰奇恢复原状，情急之下动用象枪击倒对方。
VS身心调换的达斯琪和斯摩格
没有结果，路飞因觉得身心调换的两人无法发挥出自己应有的实力，主动暂停决斗。
V**·凯撒·库朗（原政府科学家瓦斯果实能力者赏金3亿贝利）
败北，被凯撒抽去空气中的氧气陷入昏厥状态，押送至研究所监牢囚禁。
V**·凯撒·库朗（第二次）
没有结果，被莫奈的“圆顶雪屋”阻挡住攻击因而让凯撒趁机逃跑。
VS雪女莫奈（雪雪果实能力者唐吉诃德家族干部）
没有结果，路飞借着破坏研究所地板，从莫奈施展的“圆顶雪屋·十草纸”顺利脱困，但也因此坠落到地下垃圾场里。
V**·凯撒·库朗（第三次）
胜利，因为对于凯撒的行为感到愤怒，情急之下使用三档武装硬化灰熊枪将凯撒击飞。
VS海兽海贼团（TV原创）
胜利，与乔巴、罗合力击败。
VS布里德（宠物果实能力者TV原创）
胜利，以橡皮正拳突完结，并与功夫海牛合力击败。
VS斯巴达恩（斗牛角斗场剑斗士）
胜利，使用过肩摔一击击倒。
VS锥之青椒（青椒家族的首领）
没有结果，白马·卡文迪许和暴力团伙的成员出面制止两人的肢体冲突，但路飞为了不让其他人发现他的行踪，趁着众人不留意时离开现场。
VS海尔丁（艾尔巴布巨人）
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