来到了level2遇上Mr.3，接着来到了level3遇上Mr.2。对于level1,2，3的狱卒兽，路飞都能独自秒杀。
在四人被迫共同作战，用计击败level4的狱卒兽后，路飞独自对上麦哲伦。由于麦哲伦果实的能力，路飞处于守势，最终路飞冒险转为攻势，但由于实力差距过大而败北，身受多种毒素折磨，被扔进level5。
路飞被MR.2救出，在逃出level5的途中路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏雪狼，两人被闪电救起。路飞凭着残存的意识，请求人妖王救MR.2，这种请求震惊了人妖王，人妖王决定救助两人。路飞以十年寿命为代价换取生存，被人妖王绑住锁链关在房间，痛苦地喊叫了整整20个小时。但为了赶上艾斯的处刑，路飞仅用了二十个小时就完成与死神的战斗，让人妖王看到了奇迹。路飞跪谢MR.2，无意中向人妖王透露了自己的身世，被注射兴奋柯尔蒙。
路飞与人妖王和闪电一同前往level6，但未能及时赶上押送队伍。于是他们解放了沙·克洛克达尔，吉贝尔，和level较底层的犯人合作逃狱。在最后路飞和MR.3合作对抗麦哲伦拖延时间，在请求MR.2一起出逃无果后哭着道别。
顶上战争篇
从天而降
从天而降
路飞和其他逃狱者从天而降进入本部，路飞在找到艾斯的身影后大喊艾斯的名字，艾斯拼命劝阻让路飞回去，路飞不听从。
沙·克洛克达尔企图袭击白胡子被路飞挡下，路飞和白胡子进行了平等对谈。路飞得到了白胡子的赏识，后白胡子让队长们掩护路飞。汉库克偷偷将艾斯手铐的钥匙交给路飞，鹰眼挡在了路飞的面前并动真格。后路飞得到巴基和花剑比斯塔的掩护。路飞跳上行刑台被三大将拦下并败北。
再次倒下的路飞再次央求人妖王为他注入亢奋贺尔蒙，后在众人的掩护下再次冲往处刑台，并在艾斯即将被处刑时展现了霸王色霸气。普通状态下路飞一拳击退使用剃的克比和最终于心不忍出手的爷爷，挡住了战国元帅的攻击，在“Mr.3”的协助下解救艾斯成功，二人瞬即共同战斗。
为了捡艾斯的生命卡，路飞被赤犬突袭，结果被艾斯用身体挡下。路飞慌乱地叫船医治疗，被艾斯拒绝，路飞震惊地抱着艾斯，听完了艾斯的遗言，路飞大哭并精神崩溃失去意识倒地。
3D2Y
3D2Y
马尔科为路飞挡下赤犬的攻击，要求队长们守护路飞，并请求甚平护送路飞离开，但甚平和路飞仍遭到赤犬重创，从此路飞xiong口上留下一个巨大的X型伤疤。特拉法尔加·罗带路飞与甚平逃离现场并进行治疗。
事隔两周后路飞终于恢复意识，但仍无法接受艾斯的死亡，哭着大吼自己的弱小，拖着受伤的身体在女儿岛丛林到处乱跑破坏东西，整个人变得颓废消极，甚至与甚平打架。经过甚平一番警醒，路飞想起了自己的伙伴，哭着表示好想见他们，终于决定重新振作起来。
雷利来找路飞，向路飞提出了建议。路飞，甚平和雷利再次来到毫无准备的海军本部，他们夺下了一艘军舰并环绕马林梵多一周进行“水葬之礼”，之后路飞敲响了“奥克斯大钟”16下，并在战争后留下的大裂缝扔下花束，取下草帽举在xiong前默哀，然后三人撤退。其实路飞还有一点想要向伙伴表达的是右臂上的“3D2Y”。
路飞在师从雷利学习霸气。
重聚篇
两年后的路飞变得更加自信，成熟。在汉库克的帮助下，背着一大袋食物抵达了香波地诸岛。他在街上遇到了假路飞，当场用霸气将其震昏。
两年后的路飞
两年后的路飞
为了不引人注目，路飞戴上了假胡子，把假索隆和假山治是误认为是真的并跟着他们来到了假草帽海贼团面前，遇上海军，和平主义者和战桃丸。PX-5检测出路飞真身并向其发动攻击，路飞为了保护食物，意外地让真实身份曝光。
路飞以二档橡皮喷气手枪ChanRao武装色霸气秒杀，然后与真正的山治和索隆汇合。见闻色霸气感觉到雷利出现在身后之后，路飞放下事物，高举双手，对雷利大喊“我一定会做到的！我要成为海贼王！”。让雷利不禁热泪。
汉库克等人纷纷再次现身援护路飞等人，在出航前，路飞真诚地感谢伙伴们如此包容他的任性，正式向鱼人岛出发。