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孔子路过匡城（今河南睢县）时，因误会被人围困了5日，逃离匡城，到了蒲地，又碰上卫国贵族公叔氏发动叛乱，再次被围。逃脱后，孔子又返回了卫国，卫灵公听说孔子师徒从蒲地返回，非常高兴，亲自出城迎接。此后孔子几次离开卫国，又几次回到卫国，这一方面是由于卫灵公对孔子时好时坏，另一方面是孔子离开卫国后，没有去处，只好又返回卫国。
鲁定公十五年（公元前495年），孔子离开卫国回到鲁国。
鲁哀公元年（公元前494年），吴国使人聘鲁国，就“骨节专车”一事问于孔子。
鲁哀公二年（公元前493年），孔子由鲁国来到卫国。卫灵公问阵于孔子，孔子婉言拒绝了卫灵公。孔子在卫国住不下去，离开卫国西行。经过曹国到宋国。宋司马桓魋讨厌孔子，扬言要加害孔子，孔子微服而行。
《孔子圣迹图》之《在陈绝粮》
59岁的孔子离开卫国经曹国、宋国、郑国至陈国，陈国于是派服劳役的人将孔子师徒围困在半道，前不靠村，后不靠店，所带粮食吃完，绝粮七日，最后还是子贡找到楚人，楚国派兵迎孔子，孔子师徒才免于一死。
鲁哀公三年（公元前492年），孔子六十岁，称自己这时候，能正确对待各种言论，不觉得不顺。孔子过郑到陈国，在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找，被人嘲笑，称自己颓丧的样子如同丧家之犬。
鲁哀公四年（公元前491年），孔子离开陈国，来到了蔡国。
鲁哀公五年（公元前490年），孔子从蔡国来到叶国。叶国君主叶公向孔子问政，并与孔子讨论有关正直的道德问题。在离开叶国返回蔡国的途中，孔子遇到一位隐者。
《孔子圣迹图》之《杏坛礼乐》
鲁哀公六年（公元前489年），孔子与弟子在陈国、蔡国之间被困绝粮，许多弟子因困饿而病，后被楚国人相救。由楚国返回卫国，途中又遇隐者。
鲁哀公七年（公元前488年），孔子又回到卫国，主张在卫国为政先要正名。
鲁哀公八年（公元前487年），吴国讨伐鲁国，吴国战败。孔子的弟子有若参战有功。
鲁哀公十年（公元前485年），孔子在卫国，孔子的夫人亓官氏去世了。
鲁哀公十一年（公元前484年），齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子冉求帅鲁师与齐战，获胜。季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的。68岁的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以币迎孔子归鲁国。孔子周游列国14年，至此结束。孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用。季康子欲施行田赋，孔子反对。对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断。施舍的时候，会从重付出。做事的时候，会中庸而行之。死的时候，会对自己薄葬。
回到鲁国
《孔子圣迹图》之《西狩获麟》
鲁哀公十二年（公元前483年），孔子继续从事教育及整理文献工作。这一年冬天，孔子的儿子孔鲤去世了。
鲁哀公十三年（公元前482年），孔子已经70岁了，称自己这时候随心行事也可以不逾越规矩了。
身处乱世的孔子所主张的仁政没有施展的空间，但在治理鲁国的三个月中，使强大的齐国也畏惧孔子的才能，足见孔子无愧于杰出政治家的称号。政治上的不得意，使孔子将很大一部分精力用在教育事业上。孔子曾任鲁国司寇，后携弟子周游列国，入东周向老子请教。最终返回鲁国，专心执教。孔子打破了教育垄断，开创了私学先驱，弟子多达三千人，其中贤人七十二，便是著名的七十二贤士。七十二人中有很多为各国高官栋梁，又为儒家学派延续了辉煌。这“七十二贤士”中，又数颜回是孔子最爱的弟子。
这一年，颜回先他而死，孔子十分悲伤，感慨到昔日曾跟随自己从陈国到蔡国去的学生，此时却都不在身边受教了。
鲁哀公十四年（公元前481年）春天，西狩获麟。孔子认为这不是好征兆，说吾道穷矣。于是停止修《春秋》。同年六月，齐国陈恒弑齐简公，孔子斋戒沐浴三天，孔子见鲁哀公，请求鲁国出兵讨伐陈恒，没有得到支持。孔子又向季孙请求出兵，结果遭到拒绝。
驾鹤西归
《孔子圣迹图》之《梦奠两楹》
鲁哀公十五年（公元前480年），孔子另一得意门生子路死于卫国内乱，而且还被剁成ròu酱。经过这一系列打击后，孔子知道自己时日不多。
鲁哀公十六年二月初四日（公元前479年4月4日），子贡来见孔子，孔子柱杖依于门前遥遥相望。他责问子贡为何那么晚来见自己。于是叹息说泰山将要坍塌了，梁柱将要腐朽折断了，哲人将要如同草木一样枯萎腐烂了。孔子流下了眼泪，讲到天下无道已经很久很久了，没有人肯采纳自己的
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