香波地群岛篇
路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕古，夏琪相识并成为朋友。之后，路飞因为朋友小八被天龙人攻击，而愤怒地重伤天龙人，引发天龙人事件[32]。随后西尔巴兹·雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
失去伙伴的路飞
失去伙伴的路飞
路飞等人听了雷利关于海贼王的故事，路飞感到极其兴奋，后来阻止乌索普问雷利关于OnePiece的事，并对雷利说出了自己对“海贼王”的定义。
主犯路飞一伙人受到黄猿、战桃丸及和平主义者的围攻，路飞立刻认识到事态对自己这一方不利，于是立即下令让大家分散逃跑，并约定三天后回到万里阳光号上。不料路飞一伙被巴索罗米·熊分别弹飞，路飞为自己保护不了伙伴而流泪[31]。
女儿岛篇
路飞被弹飞到掉落到女儿岛，在乱吃东西后身上长满蘑菇，意识不清，被玛格雷特所救。在无意看到波雅·汉库克的秘密后，汉库克决意要杀死路飞，于是路飞和波雅·桑达索尼亚，波雅·玛丽哥鲁德展开战斗，在无意间展示了“霸王色霸气”，并最终取胜[151]。在波雅三姐妹的秘密要被暴露之时路飞上前替她们守住了这个秘密，三姐妹为之动容。
汉库克告诉了路飞背上的秘密，因为路飞表示讨厌天龙人而终于放下警惕，喜欢上了路飞，并同意协助他前往“海底大监狱”营救哥哥艾斯[152]。
海底监狱篇
路飞藏在海军军舰到达大监狱，在汉库克的能力协助下顺利潜入监狱内部并通过身体检查。独自寻找艾斯的路飞在LEVEL1遇上准备越狱的巴基，路飞把藏有藏宝图的手环给了巴基，来到了LEVEL2遇上Mr.3，巴基解放了该楼层的许多犯人。他们接着来到LEVEL3遇上了Mr.2[153-155]。
在四人被迫共同作战，用计击败LEVEL4的狱卒兽后，路飞独自对上麦哲伦，最后但由于实力差距过大而败北，身受多种毒素折磨，被扔进LEVEL5[156]。路飞被Mr.2救出，在逃出LEVEL5的途中路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏雪狼[157]。两人被革命军依玛祖娜救起，来到LEVEL5.5，最后两人被人妖王安布里奥·伊万科夫救了过来。
路飞一伙人越狱
路飞一伙人越狱
之后，路飞与人妖王以及人妖们一同前往LEVEL6，但未能及时赶上押送队伍。于是他们解放了被关押的克洛克达尔和甚平，和人妖们、小丑巴基解放的犯人们合作逃狱[79]。麦哲伦则是在犯人们的后面穷追不舍。期间，路飞等人还和黑胡子相遇，并与其过招，但被甚平阻止。最后，Mr.2牺牲自己，模仿监狱长开启了“正义之门”。路飞等人成功越狱，与Mr.2挥泪道别[158]。
顶上战争篇
路飞VS三大将
路飞VS三大将
路飞和其他逃狱者从天而降进入本部[159]。先是阻止了企图袭击白胡子的克洛克达尔[160]。后受到了白胡子队长们的掩护，汉库克偷偷将艾斯手铐的钥匙交给路飞，乔拉可尔·米霍克挡在了路飞的面前并动真格。后路飞得到巴基和比斯塔的掩护[80]。路飞跳上行刑台被三大将拦下并败北[161-162]。
倒下的路飞再次央求人妖王为他注入治愈荷尔蒙，后在众人的掩护下再次冲往处刑台，并在艾斯即将被处刑时展现了霸王色霸气。看到路飞施展霸王色霸气，白胡子命令部下全力掩护路飞，大家为路飞争取了一条走向处刑台的道路[163]。最后，普通状态下路飞一拳击退使用剃的克比和最终于心不忍出手的爷爷卡普，挡住了战国元帅的攻击，在Mr.3的协助下解救艾斯成功，二人随即共同战斗[164-165]。
因艾斯之死而精神崩溃
因艾斯之死而精神崩溃
为了捡艾斯的生命卡，路飞被赤犬袭击，结果被艾斯拼死挡下[166]。路飞震惊地抱着重伤的艾斯，听完了艾斯的遗言，路飞精神崩溃失去意识倒地[122]。
马尔科为路飞挡下赤犬的攻击，要求队长们守护路飞，并请求甚平护送路飞离开，但甚平和路飞仍遭到赤犬重创，从此路飞胸口上留下一个巨大的X型伤疤。特拉法尔加·罗带路飞与甚平逃离现场并进行治疗[167]。
事隔两周后路飞终于恢复意识，但仍无法接受艾斯死亡的事实，整个人变得颓废消极，甚至与甚平打架。经过甚平一番警醒，路飞想起了自己的伙伴，哭着表示好想见他们，终于决定重新振作起来[33]。
雷利来找路飞，向路飞提出了建议。路飞，甚平和雷利再次来到毫无准备的海军本部，他们夺下了一艘军舰并环绕马林梵多一
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