这使得王世充带着四万人马出击后，一时间所向披靡，无人能阻，李密的中军于是乱作一团。
李密见形势不妙，只好下令全军撤退，大败而逃，李密帐下素有智谋的柴孝和在渡洛水的时候淹死，李密率部下的精锐骑兵渡过洛水向南而逃，其余的大部人马则向东逃到月城。
王世充以为李密也是逃往了月城，便率众往东追击，最后包围月城的军队。
李密狼狈之极的逃离追兵后，于荒郊上稍作休息，房玄藻等谋士都劝李密回洛口仓重新振作旗鼓。
李密摇了摇头，他自从上瓦岗以来，可谓百战百胜，从未有过败绩，这时实在不甘心始败于王世充之手。
李密大军别看有数十万人马，但组织是相对比较松散的，十分的依赖李密的个人威望来维持，如果此次就这样大败于王世充，对李密的个人威望影响是巨大的。
李密向旁人问道：“王世充这厮现在在何处？”
左右回答：“在围攻月城。”
李密双目放光，已想到了反败为胜的对策，哈哈大笑了一声，带着残部人马从洛水南岸策马直奔位于黑石的王世充后方军营。
王世充军营中的守军惊恐，接连烧了六次烽火以报警，王世充无奈的撤了月城之围，狼狈地回救自己的军垒。
李密又重新调度人马与王世充交战，他这时再不敢小觑王世充，与之稳扎稳打，小胜数场，斩获首级三千余，不过却始终无法将王世充的大军击溃，于是双方战事便这样陷入了胶着之中。
九月二十七日，李渊命令各军开始进攻长安城，并向军民规定道：“不得侵犯七庙和代王、隋朝宗室，违令者诛灭三族！”
大军攻城的第二天，西京留守、右候卫大将军卫文升病逝，享年七十七岁。
卫文升之死对隋军的士气打击是很大的，他自从杨广第一次征辽返回后，便开始镇守长安，在仍能处理事情之前，屡次率军击溃四方叛军盗匪，在长安隋军中有很高的威望。
近两年来，卫文升虽病重得不能下床，无法处理政务，但只要他没死，便能如定海神针一般支撑着隋军士气的作用，但此时卫文升一死，长安隋军的士气立即跌到了谷底，而此时主持长安军政大事的阴世师、骨仪，都只是酷吏，并不足以服众。
所以长安城虽为现在天下仅次于东都洛阳的坚城，但无论怎么看，都让人有摇摇欲坠的感觉。
大军攻城五日后，李渊正意气风发的将手中的一封信放下，向李建成、李隐和李世民三个人笑道：“我军只攻打了五天长安城，城中官吏富商便纷纷投书求降，这长安城恐怕用不了几日就能为我所有了！”
李隐与李建成、李世民三人听后，脸上也是难掩欣喜之色，只要将长安攻破，那他们李氏变国为家的愿望就将不是梦了。
自西魏宇文泰以六镇精兵奠定北周立国的基础以来，关陇门阀的势力便一直十分强大，从北周到隋朝，朝代虽然变了，但这些盘根错节的门阀势力却未变，所以对这些门阀势力而言，他们并不怎么关心谁坐在龙椅上，他们只关心坐在那个位置上的人，是否符合他们的利益。
李渊作为陇西李阀之主，无疑是这个乱世之中，最适合关陇门阀利益的人物之一，所以他一入关中，才会如此的受到百姓高官的夹道相迎，无数城池郡县纷纷归降。
而此时李渊亲率二十多万大军围攻长安，在关陇门阀的人看来，自是李渊越早进城来越好了，免得战事拖久了之后，损害到他们的财产。
于是，原本因卫文升之死而士气低迷的长安隋军，又在城中各方的影响下，更加的无心抵抗了。
十月初八，被李隐劝降的冯翊郡最大叛军首领孙华中流箭而死，但并没有对李渊军的攻城士气有任何影响，反而激发了李军的斗志，城攻打得更猛了。
十月初九，李隐军中的军头雷永吉率先行登上长安城墙，随后苏定方指挥大队人马跟上，在城墙上站稳了脚跟，率先打开了长安的大门，李隐于是指挥大军浩浩荡荡的杀进了这座意义重大的城池。
代王杨侑在东宫，他身边的人听闻李渊大军进了长安城后，都争相奔逃溃散，只有侍读姚思廉侍立在杨侑身旁。
杨侑现年十二岁，他知道这时东宫已被李渊军包围，逃跑已是来不及，便没做无谓的挣扎，只颇为感慨的向姚思廉道：“没想到最后留在本王身边的，却是只有姚侍读，真是为难见忠臣啊！”
姚思廉长得一副贼眉鼠眼的模样，他这时大表忠心道：“代王放心，
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