主动跟着他们前往大蛇丸的据点。
但由于路上接连遭遇了木叶的特别上忍，以及鸣人、我爱罗小队的拦截，他们耽误了太长时间，大蛇丸残破的身体实在坚持不住了。结果等佐助姗姗来迟的时候，他已经转移到了临时选择的路人身上，转生术也进入了长达3年的冷却。好在大蛇丸不缺时间，为了美好的未来，他愿意等这三年。
三年过去了，大蛇丸把佐助视为下一个自己，自然是悉心培养，于此同时，也在关注着晓组织的动向。大蛇丸虽然曾是晓的成员，但从始至终都没有忠于过晓，甚至一直想灭了晓。依靠安插在蝎那里的双面间谍药师兜，他们将蝎引诱至天地桥，想要将其干掉，但大蛇丸万万没想到，就在数天前，蝎已经被干掉了。直到兜发起偷袭，他们才发现，这个蝎是木叶忍者假扮的，而且来的人中还有九尾人柱力，鸣人。
大蛇丸饶有兴致的想测试一下鸣人的实力，看看三年来在自来也的教导下，他和佐助谁变得更强了。不过鸣人见到大蛇丸后怒不可遏，直接暴走，进入了四尾状态。四尾状态的鸣人已经没有了自我意识，连皮肤都被蒸发，已然是个小型九尾，之前自来也为了制服这个状态的鸣人，付出了不小的代价，而大蛇丸此时的状态并不好，虽然通过转生复原了双手，但忍术并没有恢复，通灵出的三重罗生门只能刚好偏移尾兽炮，草薙剑的攻击也无法刺破对方的外壳，临时过渡用的身体更是产生了排斥反应，大蛇丸只好撤退。